ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ്
ClCH2CO2H എന്ന ഫോർമുലയുള്ള ഓർഗാനോക്ലോറിൻ സംയുക്തമാണ് ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ്. ഇത് വ്യാവസായികമായി മോണോക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് (MCA) എന്നറിയപ്പെടുന്നു. ഈ കാർബോക്‌സിലിക് ആസിഡ്, ഓർഗാനിക് സിന്തസിസിൽ ഉപയോഗപ്രദമായ ഒരു നിർമ്മാണ ഘടകമാണ്. ഇത് നിറമില്ലാത്ത ഒരു ഖരപദാർത്ഥമാണ്. ഡൈക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡും ട്രൈക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡുമാണ് അനുബന്ധ സംയുക്തങ്ങൾ.
ഉത്പാദനം
[തിരുത്തുക]1843-ൽ ഫ്രഞ്ച് രസതന്ത്രജ്ഞനായ ഫെലിക്സ് ലെബ്ലാങ്ക് (1813-1886) സൂര്യപ്രകാശത്തിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ അസറ്റിക് ആസിഡ് ക്ലോറിനേറ്റ് ചെയ്തും [1] 1857-ൽ ജർമ്മൻ രസതന്ത്രജ്ഞനായ റെയ്ൻഹോൾഡ് ഹോഫ്മാൻ (1831-1919), ഗ്ലേഷ്യൽ അസറ്റിക് ആസിഡ് ക്ലോറിൻ, സൂര്യപ്രകാശം എന്നിവയുടെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രവർത്തിപ്പിച്ചും ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് ആദ്യമായി തയ്യാറാക്കി. തുടർന്ന് ഫ്രഞ്ച് രസതന്ത്രജ്ഞനായ ചാൾസ് അഡോൾഫ് വുർട്ട്സ് [2] ക്ലോറോഅസെറ്റൈൽ ക്ലോറൈഡിന്റെ (ClCH2COCl) ജലവിശ്ലേഷണത്തിലൂടെ 1857-ലും ഇത് നിർമ്മിച്ചു.[3]
ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് രണ്ട് വിധത്തിൽ വ്യാവസായികമായി തയ്യാറാക്കപ്പെടുന്നു. പ്രബലമായ രീതി അസറ്റിക് ആസിഡിന്റെ ക്ലോറിനേഷൻ ആണ്. ഒരു ഉത്തേജകമായി അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ് ഉപയോഗിക്കുന്നു:
- H
3C−COOH + Cl
2 → ClH
2C−COOH + HCl
ഈ പ്രവർത്തനത്തിൽ, ഡൈക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡും ട്രൈക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡും മാലിന്യങ്ങളായി ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു, അവ വാറ്റിയെടുത്ത് വേർതിരിക്കാൻ പ്രയാസമാണ്:
- H
3C−COOH + 2 Cl
2 → Cl
2HC−COOH + 2 HCl - H
3C−COOH + 3 Cl
2 → Cl
3C−COOH + 3 HCl
രണ്ടാമത്തെ രീതി ട്രൈക്ലോറോഎത്തിലീൻ ജലവിശ്ലേഷണം നടത്തിയാണ്:
- ClHC=CCl2 + 3 H
2O → HO−CH
2−COOH + 3 HCl
ജലവിശ്ലേഷണം 130-140 °ഡിഗ്രി സെന്റീഗ്രേഡിൽ നടത്തുന്നു. ഈ രീതി ഹാലൊജനേഷൻ മാർഗ്ഗത്തിൽ നിന്ന് വ്യത്യസ്തമായി വളരെ ശുദ്ധമായ ഉൽപ്പന്നം ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നു. എന്നിരുന്നാലും, HCl ന്റെ ഗണ്യമായ അളവിൽ പുറത്തുവിടുന്നത് ഹാലൊജനേഷൻ റൂട്ടിന്റെ ജനപ്രീതി വർദ്ധിപ്പിക്കുന്നതിന് കാരണമായി. ആഗോളതലത്തിൽ പ്രതിവർഷം ഏകദേശം 420,000 ടൺ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു.
ഉപയോഗങ്ങളും പ്രതികരണങ്ങളും
[തിരുത്തുക]മിക്ക പ്രതികരണങ്ങളും C-Cl ബോണ്ടിന്റെ ഉയർന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനം പ്രയോജനപ്പെടുത്തുന്നു.
അതിന്റെ ഏറ്റവും വലിയ തോതിലുള്ള പ്രയോഗത്തിൽ, ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് കാർബോക്സിമെഥൈൽ സെല്ലുലോസും കാർബോക്സിമെഥൈൽ അന്നജവും കട്ടിയാക്കാനുള്ള ഏജന്റ് തയ്യാറാക്കാൻ ഉപയോഗിക്കുന്നു.
ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് ക്ലോറോഫെനോളുകൾ ഉപയോഗിച്ച് എതറൈഫിക്കേഷൻ വഴി ഫിനോക്സി കളനാശിനികളുടെ ഉത്പാദനത്തിലും ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഈ രീതിയിൽ 2-മീഥൈൽ-4-ക്ലോറോഫെനോക്സിയാസെറ്റിക് ആസിഡ് (എംസിപിഎ), 2,4-ഡിക്ലോറോഫെനോക്സിയസെറ്റിക് ആസിഡ്, 2,4,5-ട്രൈക്ലോറോഫെനോക്സിയാസെറ്റിക് ആസിഡ് (2,4,5-ടി) എന്നിവ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു. കളനാശിനിയായ ഗ്ലൈഫോസേറ്റ്, ഡൈമെത്തോയേറ്റ് എന്നിവയുടെ നിർമ്മാണഘടകമാണിത്. ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡ് ക്ലോറോഅസെറ്റൈൽ ക്ലോറൈഡായി പരിവർത്തനം ചെയ്യപ്പെടുന്നു, ഇത് അഡ്രിനാലിൻ (എപിനെഫ്രിൻ) ന്റെ മുൻഗാമിയാണ്. സൾഫൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് ക്ലോറൈഡിന്റെ സ്ഥാനചലനം തയോഗ്ലൈക്കോളിക് ആസിഡ് നൽകുന്നു, ഇത് പിവിസിയിൽ സ്റ്റെബിലൈസറായും ചില സൗന്ദര്യവർദ്ധക വസ്തുക്കളിൽ ഒരു ഘടകമായും ഉപയോഗിക്കുന്നു. [4][5]
സുരക്ഷ
[തിരുത്തുക]മറ്റ് ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡുകളും അനുബന്ധ ഹാലോകാർബണുകളും പോലെ, ക്ലോറോഅസെറ്റിക് ആസിഡും അപകടകരമായ ആൽക്കൈലേറ്റിംഗ് ഏജന്റാണ്.[4]
യുഎസ് എമർജൻസി പ്ലാനിംഗ് ആൻഡ് കമ്മ്യൂണിറ്റി റൈറ്റ്-ടു-നോ ആക്ടിന്റെ (42 USC 11002) സെക്ഷൻ 302-ൽ നിർവചിച്ചിരിക്കുന്നത് പോലെ, യുണൈറ്റഡ് സ്റ്റേറ്റ്സിൽ ഇത് വളരെ അപകടകരമായ ഒരു വസ്തുവായി തരംതിരിച്ചിട്ടുണ്ട്, കൂടാതെ ഉൽപ്പാദിപ്പിക്കുന്നതും സംഭരിക്കുന്നതുമായ സൗകര്യങ്ങളുടെ കർശനമായ റിപ്പോർട്ടിംഗ് ആവശ്യകതകൾക്ക് വിധേയമാണ്. [6]
ഇതും കാണുക
[തിരുത്തുക]അവലംബം
[തിരുത്തുക]- ↑ LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré" (in French), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; see especially p. 212.
- ↑ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (in German) (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
- ↑ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (in French) (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, see p. 61.
- ↑ 4.0 4.1 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
{{citation}}: Cite has empty unknown parameter:|authors=(help) - ↑ Inglis, J. K. H. (1928). "Ethyl Cyanoacetate". Organic Syntheses. 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074.
- ↑ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (1 July 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on 25 February 2012. Retrieved 29 October 2011.
{{cite journal}}: Cite journal requires|journal=(help)CS1 maint: postscript (link)