നിക്കോട്ടിൻ

നിക്കോട്ടിൻ
Clinical data
Trade names	Nicorette, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
Pregnancy; category	AU: D; ;
Dependence; liability	Physical: Low–moderate Psychological: High
Addiction; liability	Very high in susceptible individuals
Routes of; administration	Inhalation; insufflation; oral – buccal, sublingual, and ingestion; transdermal; rectal
Drug class	Stimulant; Nootropic; Euphoriant
ATC code	N07BA01 (WHO) QP53AX13 (WHO);
Legal status
Legal status	AU: S7 (Dangerous drug); BR: Unscheduled; CA: Unscheduled; DE: Unscheduled; NZ: Unscheduled; UK: General sales list (GSL, OTC); US: WARNINGOTC and prescription; UN: Unscheduled; In general legal for all uses for tobacco and nicotine products as electronic cigarettes, OTC for nicotine gums and lozenges.;
Pharmacokinetic data
Protein binding	<5%
Metabolism	Primarily hepatic: CYP2A6, CYP2B6, FMO3, others
Metabolites	Cotinine
Elimination half-life	1–2 hours; 20 hours active metabolite
Excretion	Renal, urine pH-dependent;; 10–20% (gum), 30% (inhaled); 10–30% (intranasal)
Identifiers
	IUPAC name 3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine;
CAS Number	54-11-5 ;
PubChem CID	89594;
IUPHAR/BPS	2585;
DrugBank	DB00184 ;
ChemSpider	80863 ;
UNII	6M3C89ZY6R;
KEGG	D03365 ;
ChEBI	CHEBI:18723 ;
ChEMBL	ChEMBL3 ;
PDB ligand	NCT (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020930 ;
ECHA InfoCard	100.000.177
Chemical and physical data
Formula	C10H14N2
Molar mass	162.236 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Chirality	Chiral
Density	1.01 g/cm3
Melting point	−79 °C (−110 °F)
Boiling point	247 °C (477 °F)
	SMILES c1ncccc1[C@@H]2CCCN2C;
	InChI InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1 ; Key:SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N ;

ഇംഗ്ലീഷ് വിലാസം

https://ml.wikipedia.org/wiki/Nicotine

നിക്കോട്ടിയാന (Nicotiana) ജനുസിൽപ്പെടുന്ന വിവിധ സസ്യങ്ങളിൽ അടങ്ങിയിട്ടുള്ള ഒരു ആൽക്കലോയ്‌ഡ് ആണ് നിക്കോട്ടിൻ. രാസസംജ്ഞ C₁₀ H₁₄ N₂. നിക്കോട്ടിൻ വർധിച്ച അളവിൽ അടങ്ങിയിട്ടുള്ള നിക്കോട്ടിയാന ടബാക്കം (N.tabacum) എന്ന സ്പീഷീസാണ് പുകയില. പോർച്ചുഗലിലെ ഫ്രഞ്ച് അംബാസിഡറായിരുന്ന ജീൻ നിക്കോട്ട് (Jean Nicot) എ.ഡി. 1550-ലാണ് ആദ്യമായി പുകയില അമേരിക്കയിൽ നിന്നും യൂറോപ്പിലേക്ക് കൊണ്ടുവന്നത്. അദ്ദേഹത്തിന്റെ പേരിലാണ് പുകയിലച്ചെടിയും അതിലടങ്ങിയ ആൽക്കലോയിഡുകളും അറിയപ്പെട്ടത്. പിക്ടെറ്റ് (Pictet) ആണ് നിക്കോട്ടിൻ ആദ്യമായി (1904) സംശ്ളേഷണം ചെയ്തെടുത്തത്. പുകയിലയിൽ അടങ്ങിയിട്ടുള്ള ആൽക്കലോയ്ഡുകളിൽ പ്രഥമസ്ഥാനം നിക്കോട്ടിനാണ്. ഉണങ്ങിയ ഇലയുടെ ഭാരത്തിന്റെ സു. 4-5 ശ.മാ. വരെ നിക്കോട്ടിനാണ്. നോർനിക്കോട്ടിൻ, അനാബസിൻ, അനാറ്റബൈൻ, കൊടിനീൻ എന്നിവയാണ് പുകയിലയിലടങ്ങിയിട്ടുള്ള മറ്റ് ആൽക്കലോയിഡുകൾ. ശുദ്ധമായ രൂപത്തിലല്ല നിക്കോട്ടിൻ പുകയിലയിൽ കാണപ്പെടുന്നത്. മാലിക് ആസിഡിന്റേയോ സിട്രിക്ക് ആസിഡിന്റെയോ ലവണരൂപത്തിലായിരിക്കും അത് ഉണ്ടാവുക. ഈ ലവണത്തെ സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിച്ചാൽ നിക്കോട്ടിൻ വേർപെടും.

ചരിത്രവും പേരും

നിക്കോട്ടിന ടബാക്കം, എന്ന ചെടിയിൽ നിന്നാണ് നിക്കോട്ടിൻ എന്ന പദം ഉദ്ഭവിച്ചത്. ചെടിക്ക് പേരുകിട്ടിയത് പോർച്ചുഗലിലെ ഫ്രഞ്ച് സ്ഥാനപതിയായിരുന്ന, ഷോൺ നിക്കോട്ട് ഡെ വില്ലെമൈൻ എന്നയാളുടെ പേരിൽ നിന്നാണ്. 1560-ൽ ഇദ്ദേഹം പാരീസിലേയ്ക്ക് പുകയിലച്ചെടിയുടെ വിത്തുകൾ അയയ്ക്കുകയും ഇതിന്റെ വൈദ്യശാസ്ത്ര ഉപയോഗം പ്രചരിപ്പിക്കുകയും ചെയ്തു. ഈ പുകയിലവിത്തുകളും ചെടിയും സ്ഥാനപതി ഷോൺ നിക്കോട്ടിന് ബ്രസീലിൽ നിന്ന് ലൂയി ഡെ ഗോയി എന്ന പോർച്ചുഗീസ് കോളനിസ്റ്റാണ് കൊണ്ടുവന്ന് കൊടുത്തത്. 1828-ൽ പുകയിലച്ചെടിയിൽ നിന്ന് വിൽഹെം ഹൈന്രിച്ച് പോസ്സെൽറ്റ് എന്ന ഡോക്ടറും കാൾ ലുഡ്വിഗ് റൈമാൻ എന്ന രസതന്ത്രജ്ഞനും ചേർന്ന് നിക്കോട്ടിൻ വേർതിരിച്ചെടുത്തു. ഇത് ഒരു വിഷവസ്തുവാണെന്നാണ് ഇവർ കണക്കാക്കിയത്.^[9]^[10] ഇതിന്റെ രാസസൂത്രം 1843-ൽ ലൂയി മെൽസെൻസ് കണ്ടെത്തി.^[11] അഡോൾഫ് പിന്നർ, റിച്ചാർഡ് വൂൾഫെൻസ്റ്റൈൻ എന്നിവരാണ് 1893-ൽ ഇതിന്റെ ഘടന കണ്ടെത്തിയത്.^[12] ഇത് ആദ്യമായി കൃത്രിമമായി ഉണ്ടാക്കിയത് ആമെ പിക്റ്റെറ്റ്, എ. റോട്ട്ഷി എന്നിവരാണ്. 1904-ലായിരുന്നു ഇത്.^[13]

കീടനാശിനി എന്ന നിലയിൽ നിക്കോട്ടിന്റെ ഉപയോഗം

1559-ലാണ് ആദ്യമായി പുകയില യൂറോപ്പിലെത്തിയത്. പതിനേഴാം നൂറ്റാണ്ടിന്റെ അവസാനത്തോടെ പുകവലിക്കാൻ മാത്രമല്ല, കീടനാശിനി എന്ന നിലയ്ക്കും ഇത് ഉപയോഗത്തിൽ വന്നു. രണ്ടാം ലോകമഹായുദ്ധത്തിനു ശേഷം, 2,500 ടൺ നിക്കോട്ടിൻ കീടനാശിനി വർഷം തോറും ഉപയോഗിക്കാറുണ്ടായിരുന്നു (പുകയില വ്യവസായത്തിൽ നിന്ന് ഉപയോഗശൂന്യമായി തള്ളുന്നതായിരുന്നു ഇത്). 1980-കളിൽ ഉപയോഗം 200 ടണ്ണിൽ താഴെയായി ചുരുങ്ങി. സസ്തനികൾക്ക് അധികം ദോഷമുണ്ടാക്കാത്തതും വിലക്കുറവുള്ളതുമായ മറ്റ് കീടനാശിനികളുടെ വരവോടെയാണ് പുകയില കീടനാശിനികളുടെ ഉപയോഗം കുറഞ്ഞത്.^[14]

നിലവിൽ ജൈവകൃഷിയെ ബാധിക്കുന്ന കീടങ്ങളെ നശിപ്പിക്കാനുള്ള ഉപയോഗത്തിന് നിക്കോട്ടിൻ ഉപയോഗിക്കാൻ അനുമതിയുണ്ട്. ഇത് സസ്യത്തിൽ നിന്നെടുക്കുന്ന കീടനാശിനിയാണെന്നതാണ് ഇതിനു കാരണം. നിക്കോട്ടിൻ സൾഫേറ്റ് എന്ന സംയുക്തം പെസ്റ്റിസൈഡ് എന്ന നിലയിൽ വിൽക്കുമ്പോൾ ലേബലിൽ "ഡേഞ്ചർ" എന്നെഴുതാറുണ്ട്. ഇത് വളരെ വിഷകരമാണെന്നാണ് ഈ സൂചനയുടെ അർത്ഥം.^[15] 2008-ൽ അമേരിക്കയിൽ രജിസ്റ്റർ ചെയ്തിട്ടുള്ള അവസാന നിക്കോട്ടിൻ കീടനാശിനിയുടെ രജിസ്ട്രേഷൻ നിർത്തലാക്കാനുള്ള അപേക്ഷ അമേരിക്കയിലെ പരിസ്ഥിതി സംരക്ഷണ ഏജൻസിക്ക് ലഭിക്കുകയുണ്ടായി.^[16] ഈ അപേക്ഷ അനുവദിച്ചതോടുകൂടി 2014 ജനുവരി 1 മുതൽ ഈ കീടനാശിനി അമേരിക്കൻ വിപണിയിൽ ലഭ്യമാവില്ല.^[17]

നിക്കോട്ടിന്റെ പ്രത്യേകതകൾ

നിക്കോട്ടിൻ മാരകമായ ഒരു വിഷമാണ്. ശുദ്ധമായ നിക്കോട്ടിൻ നിറമില്ലാത്ത ഒരു ദ്രാവകമാണ്. വായുവിൽ തുറന്നു വെച്ചാൽ അത് ഇരുണ്ട, കൊഴുപ്പുള്ള ഒരു വസ്തുവായി മാറും. നിക്കോട്ടിന്റെ തിളനില 247 ആണ്. പുകയിലയിൽ നിന്നു വിഭിന്നമായി അസുഖകരമായ ഒരു ഗന്ധമാണ് നിക്കോട്ടിനു ഉള്ളത്. മുപ്പതു മുതൽ അറുപത് മില്ലിഗ്രാം വരെ^[19] ശുദ്ധ നിക്കോട്ടിൻ മതി പ്രായപൂർത്തിയായ ഒരാളുടെ ജീവനൊടുക്കുവാൻ. 0.6 മുതൽ 0.8 ശതമാനം വരെ നിക്കോട്ടിൻ പുകയിലയിൽ ഉണ്ട്. 20 സിഗരറ്റ് വലിച്ചാൽ ഏൽക്കുന്നത് നാല്പത് മില്ലിഗ്രാം നിക്കോട്ടിനാണ്.

പുകയിലയുടെ വേരിലാണ് നിക്കോട്ടിൻ ആദ്യമുണ്ടാകുന്നത്. പിന്നീട് വേരിൽ നിന്ന് ഇലകളിലേക്ക് പ്രതിസ്ഥാപിക്കപ്പെടുന്നു. സിട്രിക്, മാലിക് അമ്ലങ്ങളുടെ നിഷ്ക്രിയലവണങ്ങളായാണ് ഇലകളിൽ നിക്കോട്ടിൻ സ്ഥിതിചെയ്യുന്നത്. പുകയിലച്ചെടിയിൽ നിന്ന് ഇലകൾ മാറ്റിയശേഷം വേര്, ഞെട്ട് എന്നിവയിൽ നിന്നാണ് നിക്കോട്ടിൻ വേർതിരിച്ചെടുക്കുന്നത്. സിഗററ്റ്, സിഗാർ, ബീഡി എന്നിവയ്ക്കായി ഇല ഉപയോഗപ്പെടുത്തുന്നു. നേർപ്പിച്ച അമ്ലലായനിയുപയോഗിച്ചാണ് പുകയിലയിൽ നിന്ന് നിക്കോട്ടിൻ നിഷ്കർഷണം ചെയ്തെടുക്കുന്നത്. അമ്ലസത്തിലേക്ക് ആൽക്കലി ഒഴിച്ചശേഷം നീരാവി സ്വേദനം ചെയ്ത് അസംസ്കൃത നിക്കോട്ടിൻ ലഭ്യമാക്കുന്നു. പ്രഭാജനം (fractionation) വഴിയാണ് ശുദ്ധീകരിക്കുന്നത്. ശുദ്ധമായ നിക്കോട്ടിൻ നിറമില്ലാത്ത എണ്ണയാണ്. എന്നാലിത് വളരെ വേഗം മഞ്ഞയും തുടർന്ന് ബ്രൗൺ നിറവുമാർജിക്കുന്നു. തിളനില 247 °C, ഇത് (-) രൂപത്തിലാണ് ലഭിക്കുന്നത്. ആപേക്ഷിക ധ്രുവണം [α]²⁵ = -169⁰ . പൊട്ടാസ്യം ടെർഷ്യറി ബ്യൂട്ടോക്സൈഡ് വളരെ ചെറിയ അളവിൽ ചേർത്ത് 15 നിമിഷം തിളപ്പിക്കുമ്പോൾ (250 °C) റെസീമിക (+,-) മിശ്രിതമാകുന്നു.

നിക്കോട്ടിന് കടുത്ത ഗന്ധവും കയ്പുരസവുമാണ്. അറിയപ്പെടുന്ന ഉഗ്രവിഷങ്ങളിലൊന്നാണ് നിക്കോട്ടിൻ. വളരെ ചെറിയ അളവിൽ നിക്കോട്ടിൻ ഒരു ഉത്തേജകമായി പ്രവർത്തിക്കുമെങ്കിലും അല്പം ഉയർന്ന തോതിൽ ഇത് വിഷാദം, വിറയൽ, പനി, മനംപിരട്ടൽ, ഛർദി എന്നിവയ്ക്ക് കാരണമാകുന്നു. നാഡീപ്രേക്ഷകമായ അസറ്റൈൽ കോളിനിന്റെ സ്വീകാര്യക്ഷമമായ സ്ഥാനങ്ങളിൽ ബന്ധിക്കപ്പെടുന്നതിനാലാണ് നിക്കോട്ടിൻ വിഷമാകുന്നത്. അസംസ്കൃത പുകയിലസത്ത് ഒരു കീടനാശിനിയായും കുമിൾനാശിനിയായും വ്യാപകമായി ഉപയോഗിക്കാറുണ്ട്. വ്യാവസായികമായി ലഭിക്കുന്ന കീടനാശിനികൾ നിക്കോട്ടിൻ സൾഫേറ്റിന്റെ (40 ശ.മാ.) ജലീയ ലായനിയാണ്.

പുകയില കത്തിക്കുമ്പോൾ ചില നിക്കോട്ടിൻ ഘടകങ്ങൾ നഷ്ടമാകുകയും ചിലത് നൈട്രോസോ സംയുക്തങ്ങളാകുകയും ചെയ്യുന്നു. അതേസമയം പുകയിലയിലെ നൈട്രേറ്റുകൾ നൈട്രസ് അമ്ലമായി മാറുന്നു. നിക്കോട്ടിൻ നൈട്രസ് അമ്ളവുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ചുണ്ടാകുന്ന നൈട്രോസോ നിക്കോട്ടിൻ അർബുദകാരകമാണ്. ശരീരത്തിനുളളിൽ ഉപാപചയം വഴി നിക്കോട്ടിൻ കൊടിനീനായി മാറുകയും അത് മൂത്രത്തിലൂടെ വിസർജിക്കപ്പെടുകയും ചെയ്യുന്നു. പുകവലി നിർത്തുമ്പോൾ ഉണ്ടാകുന്ന പ്രത്യാഹരണ ലക്ഷണങ്ങൾക്കുള്ള പ്രതിവിധിയായി ഉപയോഗിക്കുന്ന ച്യൂയിങ്ഗമ്മിൽ ഒരു ടാബ്ലറ്റിൽ 2 മി.ഗ്രാം എന്ന അളവിൽ നിക്കോട്ടിൻ അടങ്ങിയിട്ടുണ്ട്.

ഒരു പിറിഡീൻ ന്യൂക്ലിയസും ഒരു പൈറോളിഡീൻ ന്യൂക്ലിയസുമടങ്ങിയ ഡൈടെർഷ്യറി ബേസാണ് നിക്കോട്ടിൻ. സോഡിയം ഡൈക്രൊമേറ്റ്-സൾഫ്യൂറിക് അമ്ലം മിശ്രിതം കൊണ്ട് ഓക്സീകരിച്ചാൽ നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ലം എന്നറിയപ്പെടുന്ന പിറിഡീൻ-3-കാർബോക്സിലിക് അമ്ലം ഉണ്ടാകുന്നു. നിക്കോട്ടിനിൽ ഒരു പിറിഡീൻ ന്യൂക്ലിയസുണ്ടെന്നും അതിന്റെ മൂന്നാം സ്ഥാനത്ത് ഒരു പാർശ്വശൃംഖല (C₅ H₁₀ N-ന്റേത്) ഉണ്ടെന്നുമാണ് ഇത് വ്യക്തമാക്കുന്നത്. നിക്കോട്ടിന്റെ നിരോക്സീകരണം ഹെക്സാ-ഹൈഡ്രോ നിക്കോട്ടിനപ്പുറം വളരെ പ്രയാസമായതിനാൽ ഒരു പൂരിതമായ പാർശ്വശൃംഖലയാണുള്ളതെന്നും അത് ഒരു വലയമാണെന്നും പ്രകടമാകുന്നു. നിക്കോട്ടിൻ സിഞ്ചിക്ലോറൈഡ് സ്വേദനം ചെയ്യുമ്പോൾ പൈറോൾ ലഭിക്കുന്നതുകൊണ്ട് ഈ പൂരിത വലയം ഒരു പൈറോളിഡീൻ ന്യൂക്ലിയസാണെന്ന് അനുമാനിക്കാം. ഗാഢ ഹൈഡ്രോ അയോഡിക് അമ്ളവുമായി 150 °C-ൽ നിക്കോട്ടിൻ ചൂടാക്കുമ്പോൾ മീഥൈൽ അയൊഡൈഡ് ഉണ്ടാകുന്നതുകൊണ്ട് പാർശ്വശൃംഖലയിൽ ഒരു ച-മീഥൈൽ ഗ്രൂപ്പുമുണ്ടെന്ന് മനസ്സിലാക്കാം. നിക്കോട്ടിൻ ഓക്സീകരണത്തിന് വിധേയമാകുമ്പോൾ ലഭിക്കുന്ന നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ളം മോളിബ്ഡിനം ഉത്പ്രേരകമായി ഉപയോഗിച്ച് യൂറിയയുമായി ചൂടാക്കുമ്പോൾ നിക്കോട്ടിനമൈഡ് ഉണ്ടാകുന്നു.

ത്വക്ക് വീക്കത്തിൽ തുടങ്ങി ഭ്രാന്തിലോ മരണത്തിലോ വരെ എത്തിക്കുന്ന ഒരു രോഗമായ പെല്ലഗ്ര (Pellegra)യ്ക്കു കാരണം ഭക്ഷണത്തിലെ നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ലത്തിന്റെ അഭാവമാണെന്ന് 1937-ലാണ് തിരിച്ചറിഞ്ഞത്. നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ലവും നിക്കോട്ടിനമൈഡും മനുഷ്യപെല്ലഗ്രാ നിവാരണ ഘടകങ്ങളായി കണ്ടുപിടിച്ചതും 1937-ലാണ്. അപ്പോൾ മുതൽ റൊട്ടി നിർമാതാക്കൾ റൊട്ടിയിൽ നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ലം ചേർക്കാൻ തുടങ്ങി. എന്നാൽ നിക്കോട്ടിൻ എന്ന ഹാനികരമായ വസ്തുവിന്റെ പേരിന് സാമ്യമുള്ള നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ലം തങ്ങൾ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്ന വിറ്റാമിൻ സമ്പുഷ്ടമായ റൊട്ടിയുമായി ബന്ധപ്പെടുത്തുന്ന കാര്യം റൊട്ടി നിർമാതാക്കൾക്ക് താത്പര്യമുണ്ടായിരുന്നില്ല. അതിനാൽ അവരാണ് നിക്കോട്ടിനിക് അമ്ലത്തിന്റെ പേര് നിയാസിൻ എന്നാക്കി മാറ്റാൻ നിർബന്ധിച്ചതും അത് പ്രാബല്യത്തിൽ വരാനിടയാക്കിയതും.

അവലംബം

ശാസ്ത്ര കൌതുകം, പ്രൊഫ. എം. ശിവശങ്കരൻ, താൾ 289, പരിഷ്ക്കരിച്ച് വിപുലീകരിച്ച ഒന്നാം പതിപ്പ്, ഡിസംബർ 2001.

↑ McLaughlin I, Dani JA, De Biasi M (2015). "Nicotine Withdrawal". The Neuropharmacology of Nicotine Dependence. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 24. pp. 99–123. doi:10.1007/978-3-319-13482-6_4. ISBN 978-3-319-13481-9. PMC 4542051. PMID 25638335.
↑ ഉദ്ധരിച്ചതിൽ പിഴവ്: അസാധുവായ <ref> ടാഗ്; Dependence-withdrawal എന്ന പേരിലെ അവലംബങ്ങൾക്ക് എഴുത്തൊന്നും നൽകിയിട്ടില്ല.
↑ Cosci F, Pistelli F, Lazzarini N, Carrozzi L (2011). "Nicotine dependence and psychological distress: outcomes and clinical implications in smoking cessation". Psychology Research and Behavior Management. 4: 119–128. doi:10.2147/prbm.s14243. PMC 3218785. PMID 22114542.
↑ Hollinger MA (19 October 2007). Introduction to Pharmacology (Third ed.). Abingdon: CRC Press. pp. 222–223. ISBN 978-1-4200-4742-4.
↑ "FDA-sourced list of all drugs with black box warnings (Use Download Full Results and View Query links.)". nctr-crs.fda.gov. FDA. Retrieved 22 Oct 2023.
↑ "The Medicines (Products Other Than Veterinary Drugs) (General Sale List) Amendment Order 2001". legislation.gov.uk. Retrieved 2 August 2022.
↑ Nicotine. PubChem Compound Database. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 16 February 2019. Retrieved 13 ഫെബ്രുവരി 2025.
↑ Landoni JH. "Nicotine (PIM)". INCHEM. International Programme on Chemical Safety. Retrieved 29 January 2019.
↑ Posselt, W.; Reimann, L. (1828). "Chemische Untersuchung des Tabaks und Darstellung eines eigenthümlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze" [Chemical investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of this plant]. Magazin für Pharmacie (in ജർമ്മൻ). 6 (24): 138–161.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
↑ Henningfield JE, Zeller M (2006). "Nicotine psychopharmacology research contributions to United States and global tobacco regulation: a look back and a look forward". Psychopharmacology (Berl.). 184 (3–4): 286–91. doi:10.1007/s00213-006-0308-4. PMID 16463054. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
↑ Melsens, Louis-Henri-Frédéric (1843) "Note sur la nicotine," Annales de chimie et de physique, third series, vol. 9, pages 465-479; see especially page 470. [Note: The empirical formula that Melsens provides is incorrect because at that time, chemists used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).]
↑
See:
- A. Pinner (1893) "Ueber Nicotin. Die Constitution des Alkaloïds," Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pages 292-305.
- A. Pinner (1893) "Ueber Nicotin. I. Mitteilung," Archive für Pharmacie, vol. 231, pages 378-448.
↑ Amé Pictet and A. Rotschy (1904) "Synthese des Nicotins," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 37, pages 1225-1235.
↑ Ujváry, István (1999). "Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids". In Yamamoto, Izuru; Casida, John (eds.). Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. pp. 29–69.
↑ "Some Pesticides Permitted in Organic Gardening". Archived from the original on 2011-06-20. Retrieved 2013-01-29.
↑ USEPA (29 October 2008). "Nicotine; Notice of Receipt of Request to Voluntarily Cancel a Pesticide Registration". Federal Register: 64320–64322. Retrieved 8 April 2012.
↑ USEPA (3 June 2009). "Nicotine; Product Cancellation Order". Federal Register: 26695–26696. Retrieved 8 April 2012.
↑ References and comments are found in image description in Commons.
↑ Higa de Landoni, Julia. "നിക്കോട്ടിൻ". ഐ.പി.സി.എസ്. ഇൻകെം ഹോം. Retrieved 22 ഫെബ്രുവരി 2013.

കൂടുതൽ വായനയ്ക്ക്

Bilkei-Gorzo A, Rácz I, Michel K, Darvas M, Rafael Maldonado López, Zimmer A. (2008). "A common genetic predisposition to stress sensitivity and stress-induced nicotine craving". Biol. Psychiatry. 63 (2): 164–71. doi:10.1016/j.biopsych.2007.02.010. PMID 17570348.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
Gorrod, John W.; Peyton, Jacob,III, eds. (1999). Analytical Determination of Nicotine and Related Compounds and their Metabolites (in English). Amsterdam: Elsevier. p. 772. ISBN 0444500952. {{cite book}}: Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: editors list (link) CS1 maint: unrecognized language (link)
Willoughby JO, Pope KJ, Eaton V (2003). "Nicotine as an antiepileptic agent in ADNFLE: an N-of-one study". Epilepsia. 44 (9): 1238–40. doi:10.1046/j.1528-1157.2003.11903.x. PMID 12919397. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)^{[പ്രവർത്തിക്കാത്ത കണ്ണി]}
Minna JD (2003). "Nicotine exposure and bronchial epithelial cell nicotinic acetylcholine receptor expression in the pathogenesis of lung cancer". J Clin Invest. 111 (1): 31–3. doi:10.1172/JCI17492. PMC 151841. PMID 12511585. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
Fallon JH, Keator DB, Mbogori J, Taylor D, Potkin SG (2005). "Gender: a major determinant of brain response to nicotine". Int J Neuropsychopharmacol. 8 (1): 17–26. doi:10.1017/S1461145704004730. PMID 15579215. Archived from the original on 2011-06-04. Retrieved 2013-02-22. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
West KA, Brognard J, Clark AS; et al. (2003). "Rapid Akt activation by nicotine and a tobacco carcinogen modulates the phenotype of normal human airway epithelial cells". J Clin Invest. 111 (1): 81–90. doi:10.1172/JCI16147. PMC 151834. PMID 12511591. {{cite journal}}: Explicit use of et al. in: |author= (help); Unknown parameter |month= ignored (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
National Institute on Drug Abuse
Erowid information on tobacco

പുറത്തേയ്ക്കുള്ള കണ്ണികൾ

കടപ്പാട്: കേരള സർക്കാർ ഗ്നൂ സ്വതന്ത്ര പ്രസിദ്ധീകരണാനുമതി പ്രകാരം ഓൺലൈനിൽ പ്രസിദ്ധീകരിച്ച മലയാളം സർ‌വ്വവിജ്ഞാനകോശത്തിലെ നിക്കോട്ടിൻ എന്ന ലേഖനത്തിന്റെ ഉള്ളടക്കം ഈ ലേഖനത്തിൽ ഉപയോഗിക്കുന്നുണ്ട്. വിക്കിപീഡിയയിലേക്ക് പകർത്തിയതിന് ശേഷം പ്രസ്തുത ഉള്ളടക്കത്തിന് സാരമായ മാറ്റങ്ങൾ വന്നിട്ടുണ്ടാകാം.

[1] McLaughlin I, Dani JA, De Biasi M (2015). "Nicotine Withdrawal". The Neuropharmacology of Nicotine Dependence. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 24. pp. 99–123. doi:10.1007/978-3-319-13482-6_4. ISBN 978-3-319-13481-9. PMC 4542051. PMID 25638335.

[Dependence-withdrawal-2] ഉദ്ധരിച്ചതിൽ പിഴവ്: അസാധുവായ <ref> ടാഗ്; Dependence-withdrawal എന്ന പേരിലെ അവലംബങ്ങൾക്ക് എഴുത്തൊന്നും നൽകിയിട്ടില്ല.

[3] Cosci F, Pistelli F, Lazzarini N, Carrozzi L (2011). "Nicotine dependence and psychological distress: outcomes and clinical implications in smoking cessation". Psychology Research and Behavior Management. 4: 119–128. doi:10.2147/prbm.s14243. PMC 3218785. PMID 22114542.

[4] Hollinger MA (19 October 2007). Introduction to Pharmacology (Third ed.). Abingdon: CRC Press. pp. 222–223. ISBN 978-1-4200-4742-4.

[FDA-AllBoxedWarnings-5] "FDA-sourced list of all drugs with black box warnings (Use Download Full Results and View Query links.)". nctr-crs.fda.gov. FDA. Retrieved 22 Oct 2023.

[6] "The Medicines (Products Other Than Veterinary Drugs) (General Sale List) Amendment Order 2001". legislation.gov.uk. Retrieved 2 August 2022.

[PubChem_Nicotine-7] Nicotine. PubChem Compound Database. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 16 February 2019. Retrieved 13 ഫെബ്രുവരി 2025.

[inchem-8] Landoni JH. "Nicotine (PIM)". INCHEM. International Programme on Chemical Safety. Retrieved 29 January 2019.

[9] Posselt, W.; Reimann, L. (1828). "Chemische Untersuchung des Tabaks und Darstellung eines eigenthümlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze" [Chemical investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of this plant]. Magazin für Pharmacie (in ജർമ്മൻ). 6 (24): 138–161.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[pmid16463054-10] Henningfield JE, Zeller M (2006). "Nicotine psychopharmacology research contributions to United States and global tobacco regulation: a look back and a look forward". Psychopharmacology (Berl.). 184 (3–4): 286–91. doi:10.1007/s00213-006-0308-4. PMID 16463054. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)

[11] Melsens, Louis-Henri-Frédéric (1843) "Note sur la nicotine," Annales de chimie et de physique, third series, vol. 9, pages 465-479; see especially page 470. [Note: The empirical formula that Melsens provides is incorrect because at that time, chemists used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).]

[12] See:
A. Pinner (1893) "Ueber Nicotin. Die Constitution des Alkaloïds," Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pages 292-305.

A. Pinner (1893) "Ueber Nicotin. I. Mitteilung," Archive für Pharmacie, vol. 231, pages 378-448.

[13] A. Pinner (1893) "Ueber Nicotin. Die Constitution des Alkaloïds," Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pages 292-305.

[14] A. Pinner (1893) "Ueber Nicotin. I. Mitteilung," Archive für Pharmacie, vol. 231, pages 378-448.

[13] Amé Pictet and A. Rotschy (1904) "Synthese des Nicotins," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 37, pages 1225-1235.

[Ujvary-14] Ujváry, István (1999). "Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids". In Yamamoto, Izuru; Casida, John (eds.). Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. pp. 29–69.

[organic-15] "Some Pesticides Permitted in Organic Gardening". Archived from the original on 2011-06-20. Retrieved 2013-01-29.

[epacancel1-16] USEPA (29 October 2008). "Nicotine; Notice of Receipt of Request to Voluntarily Cancel a Pesticide Registration". Federal Register: 64320–64322. Retrieved 8 April 2012.

[epacancel2-17] USEPA (3 June 2009). "Nicotine; Product Cancellation Order". Federal Register: 26695–26696. Retrieved 8 April 2012.

[18] References and comments are found in image description in Commons.

[19] Higa de Landoni, Julia. "നിക്കോട്ടിൻ". ഐ.പി.സി.എസ്. ഇൻകെം ഹോം. Retrieved 22 ഫെബ്രുവരി 2013.

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]